Kao što rekoh nisam korisnik, ali nešto znam čisto iz interesovanja.

Windows Mobile 2003 --> Windows Mobile (200)5 -- Windows Mobile 6. Što se tiče polovnog, kao i svaka polovna roba, mož' da bude, a ne mora da znači.

Ja bih radije uvek kupio nov. Pocket PC uglavnom (mada ne uvek) ima dosta više memorije i mnogo jači procesor nego nokia e61, pa recimo može da pusti divx film bez konverzije, možda radi sa skype-om (preko wifi-ja), ima veći ekran, može bez problema da otvara velike pdf-ove/office dokumente, mnogo bolje rade kao vpn klijent, itd. Naravno ne svaki, pošto ima dosta i slabijih pocket pc-a, ali generalno su jači nego standardni smartphone.
Što se tiče trajnosti i otpornosti, verovatno zavisi od modela do modela, nije sigurno isto za sve. Koliko je zgodno, opet - kako kome.

Za prebacivanje ne znam; koliko su praktični - zavisi od tvojih potreba i načina korištenja.