Sve to je naravno izvodljivo - što da ne, samo će ti trebati malo više strpljenja dok se sve to prekopira

U /home imaš konf. fajlove za raznorazne aplikacije, pa jedan broj njih neće imati funkciju, dok te aplikacije ne instaliraš na sistem.
Nije loše da address-book, bookmarks i slične podatke eksportuješ u neki univerzalni format - ako novi sistem ne bude 100% kompatibilan sa starim postavkama, možeš da uvezeš naknadno, kroz aplikaciju. "Nezavisni" fajlovi tipa mp3, dokumenti i ostalo kopiraju se regularno. U svakom slučaju, ostavi kopiju na tom eksternom hardu neko vreme, dok ne proveriš da li je sve OK sa migracijom.
Kasnije, kad budeš imao /home na posebnoj particiji, ovo sve će ići mnogo lakše.
BTW, i ja se kanim da na jednom serveru pregazim 10.3, upravo zbog prestanka podrške. Tebi je ipak nešto lakše, imaš samo jednog korisnika.

(BTW2, nekako sam više iracionalno vezan za OpenSuse, pa je još aktivan - na drugom serveru bogme se zavrte Debian

)