To je veoma diskutabilno i IMHO svako ima licnu preferencu.
Kao prvo konkretna *konekcija* se uspostavlja jednom, ostalo su samo razliciti HTTP requesti u istoj konekciji, sve dok se komplenta strana ne ucita ili AJAX je ne odrzi otvorenom (to je uveo HTTP/1.1).
Kao drugo, ako je tvoj WebServer takav da preuzimanje vise CSS fajlova ugrozava stabilnost ili brzinu servera onda to nije dobar server, treba bolji da ne bi puklo na goru stranu - sta ako HTML stranica sadrzi 10 slika vise i opet smo na istom. Na stranu to sto se CSS fajlovi kesiraju i svaki sledeci put se na osnovu headera utvrdjuje da li zaista treba ponovno preuzimanje ili koriscenje kesa. Cak i broj requestova moze da se smanji sa codebehind css-om koji na zahtev za npr. master.css zdruzi sve CSS-ove u jedan master.css.
Sa druge strane koriscenje zasebnih CSS-ova za usercontrole je po meni veoma smisleno ako ces te iste userkontrole koristiti kao parts-e u ostalim projektima, jer ja to gledam iz perspektive nekoga ko treba to da odrzava i par godina posle primopredaje projekta.
if it walks like a duck and quacks like a duck, it could be a dragon doing a duck
impersonation.